1941-1962 – Viljandi II Keskkool

1941.a kevadel said kooli lõpetajad Viljandi II Keskkooli poolt välja antud tunnistuse. Sõjaaeg vajutas pitseri kogu koolielule. Kooli ruumidesse paigutati Saksa sõjaväe haigla.
1942. a algas kooliaasta 12.oktoobril, õppetunni pikkus oli 35 minutit. Koolis ei jätkunud õpikuid, vihikuid ja kirjutusvahendeid, raskusi oli kütte muretsemisega. Levisid nakkushaigused, eriti difteeria. Suvevaheajale mindi juba 8.mail. Kogu linna koolides toimus õppetöö lünklikult.
1944.a septembris süütasid sakslased enne linnast lahkumist Uueveski 1 koolimaja. 1944/45.õppeaastat alustati alles novembris haridusseltsi majas teises vahetuses. Samal ajal alustati ka nn. punase maja taastamistöödega. Õppetöö kõrval alustasid isetegevuse virgutamiseks tegevust kirjanduse-, muusika-, näite-, spordi-  ja retoorikaõpiringid. Õpilaskomitee eestvedamisel huviringide tegevus laienes. V.Tünderi eestvedamisel asutati õpilasorkester.
1940-ndate aastate lõpuks taastati järk-järgult koolimaja. Õppetingimused olid rasked nii materiaalselt kui vaimselt. Õppetöö korraldamisel tuli lähtuda ENSV haridussuunistest.
Rohkearvulise õpilaste osavõtuga töötasid erinevad huviringid, leidsid aset paljud töökoosolekud. Õpilased võtsid aktiivselt ja tulemuslikult osa kõikvõimalikest kooli-, rajooni- ja ka vabariigitasemelistest võistlustest, konkurssidest ja olümpiaadidest.